Tabilo gây sốc lớn tại Rome Masters khi anh đánh bại hạt giống số 1 Novak Djokovic ở vòng 3. Sau đó tay vợt người Chile tiếp tục đánh bại Karen Khachanov để tiến vào tứ kết. Đối đầu với tay vợt có thứ hạng thấp hơn,ợtloạiDjokovictiếptụcgâysốcởolympic tashkent Zhang Zhizhen, hạt giống số 29 đã giữ vững vị thế để giành chiến thắng sau 1 giờ 26 phút tại Foro Italico.

Tabilo vui mừng nói sau trận đấu: "Thật không thể tin được, tôi vẫn chưa thể tin vào kết quả, tôi vẫn đang cố gắng cảm nhận điều này. Chắc chắn hai tuần gần đây khiến tôi không thể nào quên".

"Đây chắc chắn là trận quần vợt hay nhất trong sự nghiệp của tôi từ trước tới nay. Trên sân tôi cố gắng giữ điềm tĩnh dù bên trong rất lo lắng. Mỗi lần cố gắng kết thúc trận đấu lại càng căng thẳng hơn một chút".

Trên thực tế, Tabilo gặp ít rắc rối hơn trước Zhang Zhizhen so với trận đấu gặp Khachanov ở vòng trước, anh chỉ có hai lần đối mặt với nguy cơ bị tay vợt người Trung Quốc bẻ game, nhưng đều cứu thành công. Với một break ở mỗi set, Tabilo đã có bước ngoặt để giành chiến thắng trận tứ kết. 

Tại bán kết, Tabilo sẽ đối đầu với Alexander Zverev, tay vợt người Đức đánh bại Taylor Fritz 6-4, 6-3 ở trận tứ kết. Zverev lọt vào bán kết Masters lần thứ 18, tuy nhiên đây mới chỉ là lần thứ hai kể từ khi anh gặp chấn thương kinh hoàng ở trận đấu tại Roland Garros 2 năm trước.

Zverev khiến người hâm mộ tại Foro Italico lo lắng khi anh ngã sấp mặt trên sân. Tay vợt người Đức có gặp những tổn thương ở tay trái và phải cần tới sự chăm sóc y tế trước khi tiếp tục thi đấu.